有机化学——结构、反应和合成

Introduction to Organic ChemistryStructure, ReactivitySynthesis

Brian Stoltz

加州理工学院化学与化学工程系终身教授

1)Stoltz实验室负责人

2)美国科学促进协会（AAAS）高级院士

3)曾获Feynman教学奖

4)2018年获得ACS合成有机化学创新工作研究奖

5)曾获Mukaiyama荣誉奖和Elias J. Corey荣誉奖(该奖每年表彰一位对合成有机化学有杰出贡献的研究者)

6)2004年总统科学与早期职业奖

7)Tetrahedron青年研究者荣誉奖（每年从40岁以下对Tetrahedron有杰出贡献的人中推选出一位）

课题背景
在人类多姿多彩的生活中，化学可以说是无处不在的。据统计，在工业发达国家的全部生产中，经历化学过程的工业占比居高不下，以美国为例约占30%。有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的学科。自1828年合成尿素以来，有机化学的发展是日新月异，并带动了有机化学学科的发展，进一步揭示了构成物质世界的有机化合分子中原子链合的本质以及有机分子转化的规律，并设计、合成了具有特定性能的有机分子；同时又为相关学科（如材料科学、生命科学、环境科学等）的发展提供了理论、技术和材料支撑。有机化学是一系列相关工业的基础，在能源、信息、材料、人口与健康、环境、国防计划的实施中，在为推动科技发展、社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显示出他的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。

课题内容
有机化学是一门对化学、材料科学和生物学至关重要的科学，因为它处理分子间的相互作用。本课程主要带领大家了解和认识有机化学，着重从有机结构、反应和合成等三个方面重点解读有机化学、立体化学。这门课程将为你未来所选的学科（有机化学、药物化学、材料、医学等）奠定坚实的基础。

适合人群
 对化学专业感兴趣的高中生，本科生
 修读化学等专业，以及未来希望在有机化学、生物制药、食品科学等领域从业的学生
 具备基础化学知识的学生优先

教授介绍

Brian Stoltz

加州理工学院化学与化学工程系终身教授

1)Stoltz实验室负责人

2)美国科学促进协会（AAAS）高级院士

3)曾获Feynman教学奖

4)2018年获得ACS合成有机化学创新工作研究奖

5)曾获Mukaiyama荣誉奖和Elias J. Corey荣誉奖(该奖每年表彰一位对合成有机化学有杰出贡献的研究者)

6)2004年总统科学与早期职业奖

7)Tetrahedron青年研究者荣誉奖（每年从40岁以下对Tetrahedron有杰出贡献的人中推选出一位）

任职学校
加州理工学院（California Institute of Technology），简称“加州理工”（Caltech），创立于1891年，位于美国加利福尼亚州洛杉矶东北郊的帕萨迪纳（Pasadena），是世界顶尖私立研究型大学、公认的最为典型的精英学府之一。加州理工在全球科技界久负盛名，其优势学科包括基础理科中的物理学、化学、天文学和空间科学等，位列2019-20年度软科世界大学学术排名地球科学世界第2、物理学世界第6、化学世界第5、航空航天工程世界第6，还协助美国航空航天局（NASA）负责管理著名的喷气推进实验室。

课程安排与收获
• 8周在线小组科研（总课时78小时）
• 网申推荐信
• 学术评估报告
• 项目成绩单
• 论文成果

课纲 

Introduction to Organic Chemistry Structure, Reactivity, and Synthesis

Course Objective: For students to grasp the elementary concepts of organic chemistry ranging from structure and bonding to reactivity, mechanism, and synthesis.

Brian M. Stoltz

Teaching Assistants:

TBA

Lectures: (29 total) 153 Noyes

Friday 17:00 - 20:00 (PDT)  May 22 – July 17, 2020

**No class on Friday 6/5/20: SAT exam**

Optional Text (strongly recommended):

Loudon, G. Marc. Organic Chemistry: 5th Edition (2009)

(And The Study Guide and Solutions Manual by G. Marc Loudon and Joseph G. Stowell)

Model Sets:

HGS or other molecular model sets are advised.  Students are strongly encouraged to purchase at least

one set.

Other supplemental texts and references:

1.  https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm

2.  The Aldrich, Strem, and Lancaster Catalogs (print and online)

3.  Corey, E. J.; Czakó, B.; Kürti, L. “Molecules and Medicine”, Wiley 2007

4.  Warren, S. “Chemistry of the Carbonyl Group” Wiley 1974

5.  Nicolaou, K. C.; Montagnon, T. “Molecules That Changed the World”, Wiley 2008

Quizzes/In-class activities:

There will be brief quizzes and in-class activities that will count toward class particpation.

Class Research Projects:

The major activity beyond lectures involves class research projects (see below for description).  There

will be a number of projects to choose from and students will be able to choose these based on their interests and level of understanding of the course materials. Studets will work in groups buut will be resposnible for submistting their own final project. The final project is due one week after the completion of the course.

Final Project Due Date: Friday July 24, 2020 at 20:00 PDT

Course Grade and Grading Policy:

The course grade will be based on class participation (up to 30%) and successful completion and

evaluation of a class research project (up to 70%). Late work will be penalized at 10% per day late.

class       date                    topic

Detailed Class schedule

1F           5/22                    lecture: Introduction to organic structure, bonding, and stereochemistry 2F      5/29               lecture: Functional groups, acidity, oxidation levels, and mechanism

Project #1: Choose an important organic molecule in the history of the world and provide a dossier of the compound including important facts and information. (beginner)

Project #2: Stereochemical Analysis:   Thoroughly analyze the stereochemical course of a series of complex reactions. Discover and develop the concept of double diastereoselection. (intermediate)

Poject #3: Basics of Retrosynthetic Analysis:   Work through and describe in detail the elementary concepts of retrosynthetic analysis with examples of how it can be employed. (intermediate)

Project #4: Synthesis of a Challenging Molecule. Design a synthesis of a complex polycyclic molecule using the process known as retrosynthetic analysis. (advanced)